A má conservação das estradas, os perigos da Serra do Mar e as péssimas condições de travessia da Baixada Santista prejudicaram de maneira extraordinária o comércio do açúcar. A economia do planalto passava por grandes transformações, mas a ligação com a Baixada Santista continuava sendo o precário Caminho do Padre José, uma via de pedestres que não havia sofrido nenhuma reforma ou melhoramento. Em 1789, Lorena, governador da Capitania de São Paulo, determinou a construção de uma estrada para substituir o Caminho do Padre José.

A obra, inaugurada em 1792, foi planejada e executada pelo Real Corpo de Engenheiros Português, saudado pela surpreendente façanha de construir uma estrada que vencia a Serra de Paranapiacaba sem cruzar uma única vez um curso d'água. A pavimentação primorosa foi feita com lajes de pedra. As do piso, que ainda hoje podem ser observadas no que restou do caminho pioneiro, eram de formato irregular, medindo as maiores cerca de quarenta centímetros, entremeadas por outras menores, todas com mais ou menos vinte centímetros de espessura.

Os vãos da calçada eram preenchidos com pedras menores e areia grossa. Tudo muito bem assentado sobre uma camada de saibro e pedregulho de uns dez centímetros.